1892年10月2日，医院正式开堂，一座以四幢中国式建筑、一间普通病房、两间私人病房共30张病床组成的重庆首家西医院坐落戴家巷，取名“重庆综合医院”，外称宽仁医院。
1901-1910年，医院先后成立宽仁女院、男院，成为当时中国西部成立最早、名气最大、条件最好的西医院之一。
1902年，医院成功救治母子均存活的剖宫产，实属当时中国西部首例。
1920年，美国塞瑞叩斯大学学生访问中国，向学校提议重新开办宽仁医院，取名中国塞瑞叩斯综合医院。
1924年，医院创办专门培训护士的“私立宽仁高级护士培训学校”，成为重庆最早的中等卫生专业学校。
1938年，宽仁男院、女院正式合并成为重庆卫理公会联合医院，合并后共有200张床位。
1939年，医院主体迁址沙坪坝歌乐山，设置150张病床，同步建立曾家岩分院，并在戴家巷、陈家湾男子中学附近分设急救队、手术队。
1941年，医院迁回戴家巷，对轰炸后的医院进行重新修缮，设置床位130张，医疗业务逐步恢复正常。
1949年，重庆迎来解放，教会势力开始收缩，医院工作陷入困境。
1950年7月，经医院董事会与川东行署达成协议，改称川东协办宽仁医院，并成立新的董事会。
1950年12月，重庆市军事管制委员会宣布正式接管，医院自此摆脱外国教会控制，服务中心开始转向人民大众。
1951年1月，川东医院取代川东协办宽仁医院正式成立，医院建立党团组织和工筹会，开始出现中国共产党领导下的新气象。
1952-1954年，医院先后变更院名为重庆市川东第一人民医院、四川省川东人民医院，直属四川省卫生厅领导。
1955年，医院移交重庆卫生局领导，更名重庆市第四人民医院，床位增加到300张，并率先在重庆成立门诊手术室。
1955-1961年，医院临床医技科室积极开展各类器官切除、补修、电烙等新手术，医疗诊治能力与技术明显提升，成为川东地区最负盛名的医院。
1962年8月，医院移交重庆医学院领导，更名为重庆医学院第二医院，成为医学生临床教学和生产实习的重要基地，一大批西迁专家随之来院建设，医教研开始初露锋芒。
1978年，医院建立重庆医学院第二医学系，实行院系结合，成为一所名副其实的教学医院。
1979-1985年，医院分科逐步精细，医疗服务水平提升，年门诊量持续维持在60万人次以上，达到建院以来最高量。
1985年5月，医院随学院而更名为重庆医科大学附属第二医院，自此开启新时代创业史。
1994年1月，医院顺利通过卫生部和四川省卫生厅等级医院评审委员会评审，成为全国首批三甲医院。
1996年3月，医院在医学二系基础上建立第二临床学院，实行两块牌子、一套班子的领导管理体制。
1999年，医院牵头研发的具有中国完全自主知识产权的世界首台“海扶JC型高强度聚焦超声肿瘤治疗系统”问世并投用临床,后被引进英国、德国、日本等28个国家。
2003年，医院由处级单位升格为副厅级单位，百年老院迈入跨越式发展时期。
2018年，医院建成投用总建筑面积28万平方米的江南院区，百年老院迎来“一院两区”新征程。
2020年，医院召开第三次党代会，提出并确定“重庆领先、西南前列、全国一流名院”目标，持续推进百年宽仁向蓬勃发展。
2022年，医院开展“技术创新年”“临床研究年”“文化建设年”庆祝建设130周年。
2023年，医院召开医联体建设10周年，医院形成“1+10”医联体集团。
2024年，医院突破四大顶刊。
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